Författaren och journalisten Stig Hansén har genom åren träffat ofantligt många intressanta människor och besökt åtskilligt många spännande platser. Om dessa har han sedan skrivit ännu fler välskrivna och personliga texter och reportage. I När Tony Olsson mötte Janne Josefsson presenterar Stig Hansén ett urval av texter och låter oss möta dessa personer och platser på ett helt nytt sätt. Vi möter Mikael Wiehe i ett samtal om Hemingway, Linn Ullman berättar om sitt författarskap, Janne Josefsson talar om Clark Olofsson och Thailand visar sig från en sida vi kanske helst vill undvika att se. Ett av de kanske mest uppmärksammade mötena är förstås när Hansén besöker Tony Olsson i fängelset för att prata om vad som hänt sedan den där dagen i Malexander, 1999.