Kuubalainen kirjallisuus uudistui 1990-luvulla enemmän kuin kolmen edellisen vuosikymmenen aikana yhteensä. Ideologisesti oikeaoppisen kirjallisuuden hylänneet kirjailijat käsittelivät aiempaa avoimemmin diktatuurin vaientamia tabuja, kuten epätoivoa, itsemurhia, homoseksuaalisuutta, huumeidenkäyttöä, korruptiota, maanpakolaisuutta ja prostituutiota. Yksi castrokommunistista utopiaa räikeimmin romuttaneista kirjailijoista on ollut Pedro Juan Gutiérrez (1950–), jonka näennäisen pinnallista ja kyynistä proosaa on tulkittu yksioikoisesti joko poliittisesti välinpitämättömäksi tai vastavallankumoukselliseksi. Vaikka Gutiérrez kumoaa castrokommunismin vallan keskittyessään utopian vastakohtiin, ihmissuhteita hallitseva sadismi osoittaa, kuinka kansaan kohdistettu sorron mekanismi toistuu arkielämän tasolla. Tämä ilmenee Samuli Arkon kirjallisuuden väitöskirjasta.

Arkko tutki Gutiérrezin proosan suhdetta castrokommunistiseen utopiaan historiallisten kontekstien ja intertekstien avulla. Kuubassa kirjailijat velvoitettiin 1960-luvulta alkaen tuottamaan sosialistisen realismin mukaista kirjallisuutta kriittisen ajattelun ja individualismin tukahduttamiseksi. Vallankumoushallinto pyrki kulttuurin mustaksi vuosikymmeneksi sanotulla 1970-luvulla alistamaan kirjallisen tuotannon ideologiseksi aseeksi. Kulttuuripoliittiset ohjelmat, sensuuri ja vainot johtivat myös itsesensuurin kehittymiseen, koska kirjailijat eivät aina tienneet, missä sallitun raja kulki. Vasta Neuvostoliiton romahduksesta alkaneet taloudelliset ja sosiaaliset ongelmat lisäsivät vähittäin taiteellista vapautta. Yhä useammat kuubalaiskirjailijat luopuivat kulttuurisessa murroksessa vallankumouksellisesta narratiivista.

Castro nimitti 1990-luvulla perestroikaa sosialististen periaatteiden pettämiseksi ja painotti, että Kuuba pitäisi kiinni guevaralaisista ideaaleista ja marxilais-leninistisestä järjestelmästä. Silti maan talous nojasi yli kahden miljoonan pakolaisen rahalähetyksiin, jotka muodostivat kolmanneksi suurimman vieraan valuutan lähteen turismin ja sokerin jälkeen. Ironista rahavirrassa oli se, että vihollisvaluutaksi nimetty dollari oli laiton vuoteen 1993 asti, jonka jälkeenkin propaganda on ylläpitänyt myyttiä omavaraisesta sosialistisesta järjestelmästä. Poliittista teatteria ironisoineessa kuubalaiskirjallisuudessa, kuten Gutiérrezin proosassa, dollarilla on ollut keskeinen rooli.

—Kuuban uuden kirjallisuuden yksi keskeinen metafora kuvaa sitä, kuinka Neuvostoliiton letkuruokinnalla elänyt satelliittivaltio muuttui hetkessä dollareiden janossa itseään kaupittelevaksi ”jineteraksi”. Castrokommunistinen takinkääntö tarkoitti siirtymää ruplaorjasta dollarihuoraksi, Arkko toteaa.

Utopian romuttaneessa kirjallisuudessa kauppasaarron rooli on ollut pienempi. Kauppasaarron korostaminen on palvellut lähinnä diktatuuria, jonka retoriikka on rakentunut 1950-luvulta lähtien Kuuban ja imperialismin väliselle vastakkainasettelulle, aivan kuin saarivaltion ongelmien syyt löytyisivät ulkopuolelta.

—Toisin kuin virallisessa propagandassa, kirjallisuudessa syypäänä pidetään autoritaarista järjestelmää. Kansainvälisesti menestynyt Gutiérrez on vain yksi esimerkki propagandaa ironisoivasta ja myyttejä kumoavasta kuubalaisesta.

Castrokommunististen myyttien sitkeyden takia kuubalaiseen kirjallisuuteen on suhtauduttu perinteisesti fiktiona ja viralliseen propagandaan faktana. Paradoksi on Arkon mukaan olennainen osa myös Gutiérrezin proosaa.

—Gutiérrezin tärkein hahmo on idiootti turisti eli idealismin sokaisema ulkomaalainen, joka ei usko kirjailijan paljastamaa raadollista totuutta.

Arkko pitää kuubalaisen kirjallisuuden ja kulttuurin tutkimusta tärkeänä, koska kirjailijat ovat kertoneet pitkään asioista, joista kuubalaiset eivät ole saaneet puhua puoleen vuosisataan.
- Tehokkaiden sortomekanismien takia kriittisiä ääniä kuului hyvin vähän ennen 1990-lukua. Internetin yleistymistä jarrutetaan edelleen vapaan tiedonvälityksen pelossa.

Freedomhouse reportin (2016) mukaan lehdistönvapauden tila on Kuubassa maailman kuudenneksi huonoin. Ihmisoikeusjärjestö OCDH:n mukaan Kuubassa tehtiin yli 8 300 poliittista pidätystä vuonna 2015.