Boken i den läckra boxen är en genomillustrerad (över 100 bilder i färg och svartvitt) multimedial biografi som ger oanade inblickar i ett av de mest händelserika årtiondena i Dylans legendomspunna karriär. Den innehåller unikt material, hämtat från bl.a. Martin Scorseses nya dokumentärfilm om Dylan, den första museiutställningen om hans liv, The Experience Music Project, Bob Dylans personliga arkiv och från mängder av fans och samlare runt om i världen.
Den behandlar en central period i sångarens, kompositörens och textförfattarens liv, däribland hans ankomst till New York 1961 där han snart, med sånger som Blowin' in the Wind och Like a Rolling Stone, kom att uppfattas som en av de viktigaste rösterna i sin tid. Den medföljande CD:n ger en bild av Dylans framväxt som musiker och celebritet, från tidiga intervjuer där han skapar sin egen bakgrundshistoria till den epokgörande, elektrifierade konserten på Newport Folk Festival 1965.

Bob Dylans Klippbok 1956-1966 innehåller ett trettiotal faksimiler av sällsynt Dylanmaterial, däribland en liten affisch inför Dylans framträdande på Gerde’s Folk City tillsammans med John Lee Hooker, den handskrivna texten till Blowin' in the Wind, några av de dikter som Sony gav ut i samband med lanseringen av "The Freewheelin Bob Dylan", den handskrivna texten till Like a Rolling Stone, en pop-upbild på en gitarrspelande Dylan, som användes i marknadsföringen av "Bringing It All Back Home", musikkritikern Robert Sheltons anteckningar från Newport Folk Festival 1965, då Dylan chockade världen med att spela elektriskt, tidigare opublicerade textrader till It Ain’t Me Babe, nedskrivna på Mayfair Hotels brevpapper i London... Och dessutom en sextio minuter lång CD-skiva med sällsynta intervjuer och utvalda framträdanden.