Ennen soolouraansa Lloyd Cole on julkaissut kolme albumia Lloyd Cole and The Commotionsin kanssa 80-luvulla. Kuitenkin tällä Guesswork-albumilla hän on palannut yhteen kahden The Commotions -jäsenen kanssa: Neil Clarkin ja Blair Cowanin. Albumi on sekoitus kitaraa, nostalgisia kiippareita ja kaiken sinetöivää Colen virheetöntä ääntä.