Prinsessakoulu-sarjan osissa on aina yksi koulun oppilaista päähenkilönä. Tässä osassa päähenkilö on Winnie. Prinsessojen elämä ei ole vaaleanpunaista höttöä, vaan heillä, kuten kaikilla ihmisillä, on omat vaikeutensa ja ongelmansa. Mutta se tekee heistä vahvempia ja viisaampia!