Enclavado en la comarca natural de la Serranía de Ronda, el convento de Nuestra Señora de Caños Santos se constituyó a lo largo de su historia en uno de los ejes que vertebraron espiritualmente a los habitantes de las poblaciones circundantes, gracias a la irradiación espiritual que desprendía el conjunto sacro y a la acción pastoral y mendicante que desempeñó la comunidad.

Esa labor, y la sucesión ininterrumpida de milagros y gracias atribuidos a la Virgen, la Domina loci, va a ser correspondida por los vecinos de la zona con numerosas muestras de fervor y devoción hacia la titular del cenobio, proceso paralelo a la adquisición paulatina por parte del monasterio de cierto peso y renombre a nivel regional.

Aunque toda la comarca va a ser partícipe del fenómeno con la fundación y erección de cofradías y hermandades en honor a Nuestra Señora de Caños Santos, la Hermandad de Nuestra Señora de Caños Santos de Cañete la Real fue la que tuvo mayores demostraciones de fervor hacia la Virgen. La influencia que esta corporación ejerció sobre la comunidad de franciscanos terceros se tradujo en las continuas licencias que sus religiosos dieron a los vecinos de la villa para llevar allí a la Virgen, a fin de que actuara como intercesora y remediase las catástrofes naturales que acontecieron en la villa. Así, en momentos de peligro para los frailes cañosantinos, como las desamortizaciones y exclaustraciones del XIX, los cañeteros custodiaron a la imagen en su parroquia, hasta que se quedó definitivamente en ella en 1835, tras la definitiva supresión del cenobio.

La influencia del convento de Caños Santos en la comarca, en particular, y en Andalucía, en general, se evidencia también con la fundación del convento de Estepona y la existencia de numerosos hospicios en los pueblos comarcanos, entre los que destacaba por su importancia el de Ronda.