En el año 2003 Philip Hull, un diplomático estadounidense destinado en Madrid, se ve envuelto en un laberinto al aceptar ser el intermediario en un trato con agentes de la seguridad del Estado de Cuba. La aparición de Laura Bahía, joven agente española de origen cubano, le lleva a poner en duda su propio carácter escéptico, individualista, a veces generoso. La historia de amor entre ambos tiene su envés en la historia de las dificultades de la revolución cubana. Entretanto, Laura escribe unas cartas íntimas cuyo destinatario no es Hull sino el director de un periódico de gran tirada. El lado frío de la almohada pone en cuestión el conflicto entre el individuo y la colectividad; pregunta por las historias que esperamos, interioriza el papel de lo no imaginable y plantea el sentido de defender hoy la revolución cubana.