Charlie, Adam och Gray är nära vänner och eftertraktade ungkarlar. Denna sommar tillbringar de traditionsenligt semestern tillsammans på Charlies lyxjakt i Medelhavet. Men innan sommaren är över kommer de alla att få uppleva sin bekväma singeltillvaro hotad

Charlie Harrington är charmig, snygg och stenrik och har så höga förväntningar på kvinnor att ingen dödlig behöver göra sig besvär. Adam Weiss, kändisadvokat i 40-årsåldern, föredrar kvinnor som är mycket unga, mycket yppiga och mycket kortvariga i hans liv. För Gray Hawk, som är en begåvad konstnär med fallenhet för trassliga förhållanden, är det egentligen helt ok med kvinnor bara han slipper leva i familj
När hösten kommer befinner sig alla tre i förhållanden de inte hade förväntat sig. Charlie dejtar en socialarbetare som är så långt ifrån hans idealkvinna man kan komma. Adam har fallit för sitt vanliga 20-åriga bombnedslag tror han Och Gray, som skytt både familj och karriär som pesten, har träffat en mycket framgångsrik kvinna som också råkar vara mamma.
Då nästa kryssningssemester närmar sig är det dags för en vändpunkt i de tre ungkarlarnas liv. Var och en är de tvungna att möta vad de fruktar allra mest: rädslan för fasta förhållanden och kvinnor som väcker deras djupaste skräckfantasier. Den en gång så sorglösa trion kommer att förstå att kärleken är det mest oförutsägbara äventyret av alla