En su concepción clásica, la gramática es una disciplina que cuenta entre sus fundamentos con la literatura de los grandes autores canónicos como punto de referencia. Por ello, la Gramática castellana de Nebrija alberga, además de una reducción a reglas de la lengua vernácula, una reflexión sobre las letras del tiempo, más o menos implícita ya en las frecuentes citas de Juan de Mena y otras autoridades, desde Alfonso el Sabio a los poetas de finales del siglo XV. Sin embargo, la cabal interpretación de estas alusiones requiere una lectura de la Gramática en un doble contexto filológico: de una parte, dentro de la tradición gramatical de raíz antigua que recogieron los humanistas, en donde la obra se inserta; de otra, en el marco de la producción nebrisense, tan variada como complementaria, al lado de las sucesivas estampas de las Introductiones, los diccionarios latinos y romances, así como las ediciones comentadas e incluso su propia poesía, que Nebrija fue entregando a la imprenta desde 1481 hasta 1522.