Los años finales del siglo XIV y los primeros del xv supusieron para el cenobio toledano una etapa de singular brillantez política debido a las estrechas relaciones de parentesco que las prioras Teresa de Ayala y su hija, María de Castilla, mantenían, y supieron reforzar con singular habilidad, con las casas reales de Castilla, Aragón y Navarra. La relación epistolar cruzada entre ambas partes, que ahora por vez primera se edita en su totalidad, evidencia que más allá de los afectos puramente familiares y las devociones regias, Santo Domingo el Real de Toledo se convirtió en aquellos años finales de la Edad Media en un centro de poder de gran trascendencia para los negocios de la Corona castellana.