När vi möter Orlando för första gången på 1500-talet är han en ung adelsman med en ynglings aptit på livet. Han är favoriserad av drottning Elizabeth som kallar på honom att tjänstgöra vid hovet. När den stora frosten slår till sitter en annan regent på tronen och Orlando förälskar sig i Sasha, en rysk prinsessa. De inleder en passionerad romans, planerat att fly tillsammans till Ryssland. Men natten då flykten ska ske kommer inte Sasha. Med hjärtat krossat isolerar sig Orlando i sitt lantliga gods. Han söker tröst nere i kryptan hos sina förfäder, under eken på kullen, hos den elisabetanska erans författare. Han anordnar fester, möblerar husets trehundrasextiofem rum. Men, han lyckas aldrig riktigt bryta sin isolering. När han får chansen att bli ambassadör i Konstantinopel så tar han den. Det är här han vaknar upp en morgon och upptäcker att han inte längre är en han.
Orlando av Virginia Woolf (1882-1941) är en odödlig roman om kön, identitet, tid, England och längtan. Det är berättelsen om en dikt som tar trehundra år att färdigställa, en hyllning till livet och litteraturen som drabbat nya generationer läsare med oförminskad kraft i snart hundra år.